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<!DOCTYPE html>

<title>Xanthin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xanthin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Xanthin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,6-Dihydroxypurin</li>

<li>2,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Purindion</li>

<li>2,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Purindiol</li>

<li><small>XANTHINE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-718-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr wenig wasserlöslich (69 mg·l<sup>−1</sup> bei 16 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Xanthin</b> (von Altgriechisch ξανθός <i>xanthós</i> „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des <a href="Nukleotid" class="mw-redirect" title="Nukleotid">Nukleotidstoffwechsels</a>. Es ist Zwischenprodukt beim <a href="Purinabbau" class="mw-redirect" title="Purinabbau">Purinabbau</a> und wird durch die <a href="Xanthinoxidase" class="mw-redirect" title="Xanthinoxidase">Xanthinoxidase</a> in <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a> umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die <a href="Leitsubstanz" class="mw-redirect" title="Leitsubstanz">Leitsubstanz</a> der Gruppe der Xanthine, zu denen die <a href="Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Purinalkaloide</a> <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>, <a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> und <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> aus <a href="Tee" title="Tee">Teeblättern</a>, <a href="Kaffeebohne" title="Kaffeebohne">Kaffeebohnen</a>, <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a>, <a href="Kolanuss" title="Kolanuss">Kolanüssen</a>, <a href="Mate-Tee" title="Mate-Tee">Mate</a> und <a href="Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a> gehören.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Xanthin ist ein Zwischenprodukt des <a href="Purinabbau" class="mw-redirect" title="Purinabbau">Purinabbaus</a> durch <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> an den Positionen 2 und 6; das entstehende <a href="Lactim" class="mw-redirect" title="Lactim">Dilactim</a> <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomerisiert</a> vollständig zum Di<a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">lactam</a>. Es entsteht z. B. im <a href="Wein" title="Wein">Wein</a> in geringen Mengen durch die <a href="Selbstverdauung" class="mw-redirect" title="Selbstverdauung">Selbstverdauung</a> von <a href="Hefen" title="Hefen">Hefen</a>. Auch in Kaffeebohnen, <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a>, Teeblättern<sup id="cite_ref-Hunnius_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hunnius-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, <a href="Muskel" class="mw-redirect" title="Muskel">Muskeln</a> und <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> Xanthin, das auch über den <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> ausgeschieden wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Xanthin ist ein farbloser, <a href="Kristallin" title="Kristallin">kristalliner</a> Feststoff, der sich gut in <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Essigsäureethylester</a><sup id="cite_ref-Hunnius_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hunnius-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Säuren und Basen<sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, sehr wenig (69 mg·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> löst.<sup id="cite_ref-Römpp_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Vom Xanthin leiten sich das <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a> <a href="Xanthosin" title="Xanthosin">Xanthosin</a> und das <a href="Nukleotid" class="mw-redirect" title="Nukleotid">Nukleotid</a> <a href="Xanthosinmonophosphat" title="Xanthosinmonophosphat">Xanthosinmonophosphat</a> ab.

</p><p>Es wird zusammen mit <a href="2%2C4-Diaminopyrimidin" title="2,4-Diaminopyrimidin">2,4-Diaminopyrimidin</a> zur Untersuchung von ungewöhnlichen <a href="Basenpaarung" class="mw-redirect" title="Basenpaarung">Basenpaarungen</a> in der <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> herangezogen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pathophysiologie">Pathophysiologie</h2></div>

<p><a href="Harnstein" title="Harnstein">Harnsteine</a> aus Xanthin treten relativ selten auf. Sie können bei einer <a href="Xanthinurie" title="Xanthinurie">Xanthinurie</a> vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein <a href="Genetik" title="Genetik">genetisch</a> bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen <i>relativ gut wasserlöslich</i> ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf.

Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit <a href="Allopurinol" title="Allopurinol">Allopurinol</a> auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei <a href="Gicht" title="Gicht">Gicht</a>-<a href="Patient" title="Patient">Patienten</a>) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im <a href="Harn" class="mw-redirect" title="Harn">Harn</a> eine für eine <a href="Harnstein" title="Harnstein">Steinbildung</a> kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/38916"><i><small>XANTHINE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 29. März 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-24-00023"><i>Xanthin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/69-89-6">Xanthine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 27. Februar 2021. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1188">1188</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/X0626">Xanthine</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/X0626?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hunnius-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hunnius_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hunnius_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ammon, H. P. T.: <i>Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch</i>, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, <i>J. Chil. Chem. Soc.</i>, <b>2003</b>, <i>48</i> (4), S. 129–133 (<a href="https://doi.org/10.4067/S0717-97072003000400021" class="extiw external" title="doi:10.4067/S0717-97072003000400021">doi:10.4067/S0717-97072003000400021</a>).</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Xanthine?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Xanthin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Xanthin" class="extiw external" title="wikt:Xanthin">Wiktionary: Xanthin</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00292">Xanthine</a></span> in der <i>Human Metabolome Database (HMDB)</i>, abgerufen am 3. November 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf"><a href="Purinalkaloide" title="Purinalkaloide">Xanthine</a> (Purinalkaloide)</div>

<p><a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a> |

<a href="3-Isobutyl-1-methylxanthin" title="3-Isobutyl-1-methylxanthin">IBMX</a> |

<a href="Paraxanthin" title="Paraxanthin">Paraxanthin</a> |

<a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> |

<a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Xanthin</a>

</p>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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</div>

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</div>

</body></html>